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La fameuse Playmate fit son apparition dès le deuxième numéro (Marilyn Monroe était la sweetheart du mois), au début elle était sélectionnée dans le catalogue de photos de de la John Baumgath Company. Hefner fit par la suite appel à des modèles professionnelles on vit ainsi poser Bettie Page (janvier 1955) et Jayne Mansfield (fevrier 1955). Pour la petite histoire la play mate de juillet 1955, Charlene Drain alias Janet Pilgrim était employée au service abonnement de Playboy, et la maîtresse éphémère d'Hefner. Janet Pilgrim marque un tournant dans l'histoire de la Playmate, la fin des pin-up et modèles professionnelles et l'entrée en scène de "la fille d'à côté", une fille "convenable" qu'on n'aurait pu voir nue nulle par ailleurs. Désormais chaque Playmate se voit accompagnée d'une histoire inventée de toutes pièces racontant ou et comment elle a été découverte.
Hefner dut batailler contre le Service des postes américaines, qui lui refusait le tarif spécial appliqués au magazine, et qui dans certains états du Sud n'acheminait carrément pas Play Boy aux abonnés, en novembre 1955 une décision de justice donna raison à Hefner et mit à la raison le moralement sourcilleux service postal. En 1957 Playboy s'installe dans nouveaux locaux et Heffner y installe aussi son appartement, ce qui lui permet de déambuler jour et nuit en pyjama, mal rasé, passant ses nuits à travailler et a recevoir starlettes et Playmates potentielles. D'où la légende qui veut que les étoiles qui apparaissaient sur la couverture du magazine notaient les performances sexuelles des demoiselles (elles indiquaient en fait une édition régionale)
Pour lancer son magazine, Hefner doit trouver une idée de couverture car c'est ce qui fera acheter le nouveau magazine. En 1949 Marilyn Monroe, alors starlette désargentée, avait posé nue pour le photographe Tom Kelley, qui avait revendu les photos à la John Baumgarth Company, éditrice de calendriers. Entre temps Marilyn Monroe était devenue célèbre. Baumgarth avait utilisé les photos pour des calendriers (connus sous le nom de calendrier Golden dreams) dont une série retouchée avec un déshabillé dessiné en surimpression sur la photo originale, Baumgarth craignant des poursuites pour obscénité. Hefner put obtenir les droits de publication pour 500 dollars.
Hefner et Sellers, rameutant amis et familles réunissent 8000$. Le contenu du premier numéro est pour une part réalisé à l'aide de textes tombés dans le domaine public. La maquette est créee par Art Paul qu' Hefner réusit à convaincre d'accepter des actions en paiement. Le titre "Stag Party", posant des problèmes juridiques (il existait déja un magazine appelé Stag) Eldon Sellers propose un nouveau titre "Play boy", pour lequel Art Paul dessine immédiatement le célèbre lapin."Bunny". Hefner rédige l'éditorial : "Que ce soit clair : nous ne sommes pas un magazine familial. soeur, épouse ou bellemère, si vous avez ouvert ce journal par hasard, je vous en prie, rendez le à l'homme de votre vie...". Au dernier moment Hefner fait retirer la date de parution sur la couverture ("Je n'ai pas daté le premier magazine car je n'étais pas sûr de pouvoir en sortir un autre" explique-t-il) et ainsi pouvoir éventuellement laisser le numéro en vente jusqu'à épuisement du stock. Mais en quelques semaines, plus de 50 000 exemplaires à 50 cents la pièce sont vendus. Le second numéro, daté lui, est publié en janvier 1954. Le personnel du magazine se compose alors en tout et pour tout de quatre personnes: Hefner lui même, Art Paul, Seldon Sellers et un écrivain anonyme recruté par Hefner, Ray Russel. Un an après Playboy tirait à 175 000 exemplaires et en 1959 il atteignait un tirage d'un million d'exemplaires.
"Il y a eu trois grande inventions dans l'Histoire de l'humanité : le feu, la roue et Playboy !" Hugh Hefner
En cette année 1952, Hugh Hefner quitte Esquire,ou il était rédacteur, quand le journal transfère son siège de Chicago à New-York. Esquire avait été dans les années 40 le magazine "légal" le plus osé des Etats Unis avec ses illustrations d'aguichantes pin-up les Petty Girls et les Vargas Girls, le Service des Postes refusa même longtemps de le distribuer le considérant comme une revue obscène. Mais à l'époque d'Hefner il cherchait à se débarrasser de cette réputation sulfureuse.
Hefner devient directeur des ventes d'un groupe de magazine "pour hommes" la Publishers Development Corporation. En 1952, en plein McCarthysme, au milieu d'un climat de crainte et de suspicion ou tout ce qui s'éloigne de la norme morale et du droit chemin est soupçonné de subversion, les magazines "pour hommes" ne sont vendus que "sous le comptoir", et encore se limitent-ils à de pseudos revues naturistes et à des revues photographiques de nus "artistiques". A la fin de 1952 il trouve un emploi plus lucratif dand un magazine... pour enfants "Children's Activities".
En 1953, l'idée de créer son propre magazine le reprend (il a déja fait plusieurs tentatives sans succès dans ce domaine). Il écrit dans sa biographie "Je voulais créer un magazine pour distraire l'homme de la ville, une revue gaie et intelligente. Les photos de filles permettraient le démarrage initiale mais avec la qualité en plus". Dans une société puritaine comme celle des années 50, si le sexe intéresse tout le monde, personne n'ose l'évoquer. Hefner affine son idée de magazine érotique de qualité avec son ami Eldon Sellers. Le titre retenu est "Stag Party"
